Феодор Шибалкинич (Шивалкинич, Шибалкин), посадник псковский XV века.

Первый раз упоминается в летописи в посольстве псковском к Великому князю Василию Дмитриевичу с просьбой дать им князя.

Это событие относится Псковской первой летописью к 1412 г., а Псковской второй — к 1410 г. Феодор Шибалкинич вместе с другими псковскими боярами участвовал в 1420 году в религиозной процессии, отправившейся из Пскова взять и принести в Псков явившуюся чудесным образом в Чирсках икону Божией Матери.

Затем в 1423 и 1426 гг. он, в качестве посла, был отправлен с важными поручениями в Москву к Великому кн. Василию Дмитриевичу и в Воронач, осажденный литовцами, к литовскому князю Витовту.

По важности этих поручений мы можем судить о степени влиятельности Феодора Шибалкинича в делах псковских, о той роли, какую он играл в псковском обществе.

С Литвой отношения испортились. Витовт грозил войной, и псковичи отправили в Москву двух посадников Юрья Винкова и Феодор Шибалкинич просить Московского князя, чтобы он "своему тестю Витовту за Пскович доброе слово послал, абы гнева не держал и вины отдал».

Посольство не увенчалось успехом.

Кажется, Феодор Шибалкинич после неудачной поездки в Москву ходил послом к самому Витовту, по крайней мере во второй Псковской лётописи под 1425 годом читаем, что псковичи послали к князю Витовту какого-то Феодора посадника. Это посольство тоже успеха не имело. И было знамение, предсказывавшее "нахождение поганого князя Витовта и многое пролитие христианских кровей».

Витовт действительно пришел и осадил сначала Опочку, потом Воронач. Новгородцы отказали в помощи псковичам. Вороночане, отчаявшись в защите своего города, послали гонца к псковичам, и псковичи отправили к Витовту опять своего посадника Феодор Шибалкинич и с ним бояр "и много биша челом».

Витовт и на этот раз остался непреклонен.

Посадник Феодор Шибалкинич, как мы узнаем из дальнейших событий, считался в Пскове не только дипломатом, которому можно было поручать вести переговоры, и вообще пользоваться его услугами в качестве посла, но в критическую для Пскова минуту он обнаружил, и военные дарования и готовность умереть в неравном бою за свою родину.

После отказа Витовта в мире псковичи решили защищаться решительно. Между прочим, и посадник Феодор Шибалкинич с 400 псковичей должен был идти на защиту Котельна. Литовцы с значительным численным перевесом пробовали было удержать его, но были мужественно отбиты, и посадник Феодор Шибалкинич блестяще выполнил свою задачу, потеряв немного убитыми и взятыми в плен.

10 января 1434 года Феодора Шибалкинича не стало.