Феодосий Феофилович, посадник псковский.

Впервые упоминается в летописи под 1409 г., когда он вместе с псковитянином Сильвестром Леонтьевичем отправлен был к Великому князю Литовскому Витовту для заключения вечного мира.

Посольство было трудное, так как псковитяне, не поладив с новгородцами, действовали на свой страх, но, очевидно, послы вели переговоры успешно, ибо заключили мир, по словам летописца, "по старине, по псковской воли, по князя Великого докончанию Василья Дмитреевича».

Около этого же времени Феодосий Феофилович был выбран посадником и в следующем 1410 г. ездил с Юрием Винковым к Великому князю Московскому просить о назначении князя во Псков. Василий I послал к ним ростовского князя Александра Феодоровича, с которым псковитяне, однако, скоро поссорились и в 1424 г. посадник Феодосий Феофилович опять был отправлен в Москву с просьбою о назначении князя.

Кроме внутренних смут, много беспокойства причиняли Пскову в это время частые вторжения ливонских рыцарей, опиравшихся на враждебно настроенную Литву. Несмотря на явное покровительство со стороны Великого князя Московского, псковитяне много терпели бедствий от этих набегов, и в 1426 г. к Витовту вторично было отправлено посольство во главе с посадниками Феодосием Феофиловичем и Якимом Павловичем.

Послы просили Витовта о выдаче им на поруки псковитян, взятых в плен под Котельном, обещая за них 1.000 руб. выкупа, и условились, чтобы выдача произведена была в Вильне в присутствии посла от Великого князя Московского. Мир опять был восстановлен, но не надеясь на его прочность, псковитяне продолжали укреплять свои владения.

В 1431 г., очевидно с этою целью, посадниками Феодосием Феофиловичем, Якимом и Стефаном заложен был укрепленный город на реке Гдове.

О дальнейшей деятельности Феодосия Феофиловича сведений не сохранилось.

В последний раз он упоминается посадником под 1435 г., когда он вел от имени Пскова переговоры с новгородским архиепископом Евфимием, разгневавшимся на псковичей.