Олег Святославич, князь

Колено X от Рюрика.

Олег (в крещении - Феодосий) Святославич, второй сын Великого князя киевского Святослава Всеволодовича и Марии Васильковны. 

Из Черниговских Рюриковичей.

Дата и место его рождения неизвестны. 

Олег впервые упоминается в 1175 г. в связи с борьбой за владимирский престол между Михаилом и Всеволодом Юрьевичами и их племянниками. 

Его отец, союзник Михаила и Всеволода, посылает Олега проводить из Чернигова до Москвы их жен (Февронию и Марию). Возвратившись в свою волость Лопасню, захватывает г. Свирельск. 

В том же году против него послан племянник рязанского князя Глеба Ростиславича с тем, чтобы отбить город. Побеждает его, как уточняет летопись, «шюрина своего (имеется ввиду племянника Глеба, сын его брата Юрия. -Авт.)».

В 1176 г. послан отцом вместе с дядей Ярославом на князя Давыда Ростиславича. 

Зимой 1176/77 г. уже вместе с братом Владимиром послан отцом в помощь Великого князя Всеволоду Юрьевичу против рязанского князя Глеба Ростиславича. «В понедельник Федоровы недели (в данном случае 7 марта. - Авт.)» на р. Колакше у Прусковой горы (у с. Турино в 20 вер. к северо-западу от Владимира) Олег участвует в битве Великого князя Всеволода с Рязанским князем и одерживает победу.

В 1180 г. Олег участвует в походе отца в Суздальскую землю; по окончании похода отпущен отцом «в Русь». В том же году во время похода Черниговских князей к Друцку остается вместе с Всеволодом Буй-Туром († в мае 1196), сыном Святослава Ольговича охранять Чернигов.

Весной 1184 г. Олег вместе с другими князьями идет на половцев. По его окончанию князя Игорь Святославич приставляет его к киевским полкам, возвращающимся назад, «абы како довести полкъ целъ».

Летом 1185 г. отец посылает его с братом Владимиром в Посемье (область по левом берегу Сейма) с известием о пленении князя Игоря Святославича половцами.

«То же зимы в великое говение (в данном случае Великий пост начался 4 марта. - Авт.)» 1196 г. Олег послан дядей, Ярославом Всеволодовичем, с войском, чтобы силою занять Витебск. Но, «не доехавше Витебьска», князь опустошает Смоленскую вол. «На дроугои неделе ... во вторник (в данном случае 12 марта. - Авт.)» Олег разбивает посланного против него Мстислава Романовича, который пленен одним из друцких князей, союзником Олега. Посылает сообщение в Чернигов о победе. Однако в этой суматохе битвы «сына его Давыда исекоша». 

Осенью того же года его вместе с братом Глебом оставляет дядя его, Ярослав Всеволодович, блюсти от врагов Чернигов.

Олег Святославич умирает в 1204 г. Тогда же умирает и его младший сын. 

князь был женат на дочери рязанского князя Юрия Ростиславича (упоминается в 1175), по нелетописным данным, Евфросинии. 

Его дети: Рюрик (Упоминается в 1212), Давыд и сын.