Сан-Себастьян – главный город испанской провинции Гвипускоа (в начале XX в. -15 т. жит.), крепость и гавань. Последняя, по мелководью, недоступна для военных кораблей; крепость же, охраняющая путь из Франции в Мадрид, находится на продолговатом перешейке к западу от устья Урамеа. Берег этой речки, в расстоянии от неё 800 – 900 шаг., обставлен стенами на довольно высоких песчаных холмах, которые тянутся и позади линии верков к сухопутной стороне, а потому дают возможность обстреливать эти крепостные сооружения с разных пунктов. С моря город прикрыт простой стеной.

4 августа 1794 г., во время революционных войн, отряд Генерал Монсея (из французской западно-пиренейской армии) получил приказание обложить Сан-Себастьян. Гарнизон (1.700 испанцев), изумленный внезапным появлением неприятеля, сдался на капитуляцию военнопленным; при этом французы, овладевшие в то же время и Фуэнтарабией, захватили многочисленную артиллерию, амуницию и съестные припасы, что были весьма кстати.

В 1813 г,, после победы при Виттории (см. это), английский главнокомандующий, герцог Веллингтон, назначив в распоряжение генерала Грегама 10 т. чел., приказал ему приступить к осаде Сан-Себастьяна. Ночью на 14 июля Грегам устроил на означенных выше холмах несколько батарей из орудий большой калибра. Через 1 ? недели в стенах с морского берега и на выдающемся бастионе со стороны сухопутного пути были пробиты 2 бреши.

Немедленно отданы приказания о приступе в оба пролома, и на это назначены 2 т. чел.; взрыв подкопа под гласисом должен был служить сигналом к штурму.

Гарнизон, испуганный неожиданным взрывом, долго не мог оказать сопротивления англичанам, и они беспрепятственно достигли бреши. Когда же осажденные опомнились и с некоторых неразрушенных башен осыпали штурмовавших множеством разрывных снарядов, то это заставило англичан броситься назад в траншеи, с потерею 800 убитыми и ранеными.

Затем настал перерыв в осаде: Веллингтон, обратив главную часть своих сил против маршала Сульта, мог оставить в виду крепости только наблюдательные отряды; по отступлении же Сульта англичане с еще большой энергией возобновили осадные работы. Капитан Кольер запер несколькими военными судами вход в гавань и стал деятельно обстреливать укрепления и замок, а Гренгам повел атаку против крепости и самого города. Батареи на перешейке и холмах по ту сторону Урамеа усилены, и некоторые из них выдвинуты вперед. 28 августа уже 80 ор. производили учащенную стрельбу по стенам, частью разрушили их навесными выстрелами, и крепостная артиллерия принуждена были умолкнуть. 31-го, вскоре после полудня, колоны двинулись на штурм пролома; в то же время 1 португальский батальон, при убыли воды в Урамеа, перешел речку вброд и атаковал крепость со стороны моря.

Гарнизон упорно отстаивал каждый шаг; но неожиданный, сильный взрыв внутри крепости разных зажигательных снарядов поколебал мужество оборонявшихся; осаждавшие удвоили свои усилия и овладели сперва передовыми верками, а потом вновь устроенными ретраншементами и наконец, ворвались в город, не дав французам времени укрепиться за баррикадами; остаток гарнизона спасся в замок.

31 августа марш. Сульт, с 35 т. чел., опять перешел через Бидассоа, с целью освободить Сан-Себастьян; но, потеряв 2 т. чел., принужден был герц. Веллингтоном возвратиться во Францию.

8 сентября 60 ор. большой калибра открыли огонь по замку, защитники которого уже нигде не находили укрытия от неприятельских снарядов; через 2 часа комендант, генерал Рей, с 1.300 гарнизона, сдался военнопленным. Потеря союзников за время осады – до 4 т. чел.

В 1823 г., в самом начале похода герцога Ангулемского в Испанию (см. Франция), дивизия генерала Бурка обложила Сан-Себастьян, и крепость сдалась еще до открытия французами осадных работ.