Феодосия Иоанновна, младшая дочь Великого князя Московского Иоанна III Васильевича, родилась 29 мая 1485 г. (после смерти одной из старших сестер, носившей то же имя).

В это время самодержавная власть отца её уже вполне установилась в Московском государстве, и силы его окрепли настолько, что соседние державы стали интересоваться Москвою. Но охотно поддерживая сношения с иностранными государями, Иоанн, по-видимому, сперва далек был от мысли породниться с кем-либо из них. Тем не менее, посол германского императора Фридриха III, Николай Поппель, приехавший в Москву в начале 1489 г., именем своего государя предложил Иоанну выдать одну из дочерей его, Елену или Феодосию, за Альбрехта, маркграфа Баденского, племянника императора. Он пожелал и видеть невесту, но Великий князь через дьяка Феодора Курицына велел ответить послу, что вместе с ним будет отправлен к императору Московский посол для личных объяснений и что обычай не позволяет прежде времени (Феодосии было тогда 4 года) показывать молодых девиц женихам иди сватам. В следующей аудиенции, однако, вопрос о сватовстве был опять поднят послом; причем на этот раз, вместо маркграфа Баденского, он предлагал в супруги одной из дочерей Иоанна кого-либо из саксонских принцев, а другой — Сигизмунда, маркграфа Бранденбургского. Иоанн обошел молчанием этот вопрос, но в инструкции, данной Юрию Траханиоту, который послан был затем к Фридриху III, между прочим, значилось: "Ежели спросят, намерен-ли великий князь выдать свою дочь за маркграфа Баденского, то ответствовать, что сей союз не пристоен для знаменитости и силы государя Российского, брата древних царей Греческих, которые, переселясь в Византию, уступили Рим папам. Но буде император пожелает сватать нашу княжну за сына своего, короля Максимилиана, то ему не отказывать, и дать надежду».

В июле следующего 1490 г. новый германский посол Делатор, уже от имени самого Максимилиана, опять заговорил о браке одной из великих княжен, но показать невесту ему по-прежнему не согласились, и к тому же Иоанну не понравился вопрос о приданом. Был поднят вопрос и о том, чтобы невеста не переменяла православной веры, имела бы у себя церковь и священников. Делатор отвечал, что он не уполномочен говорить об этом, и сватовство прекратилось. Вскоре затем (1494 г.) княжна Елена вышла замуж за Великого князя литовского Александра, Феодосия Иоанновна же, любимица Иоанна, осталась у отца.

Насколько Иоанн любил и баловал свою младшую дочь, видно хотя бы из того, что в 1497 г. он велел изготовить для неё золотую медаль с изображением Св. Николая Чудотворца и надписью, гласящей, что великий государь вылил сей единый талер для княгини (княжны) своей Феодосии.

В 1500 г. он подыскал ей и жениха: воеводу князя Василия Давидовича Холмского, и 13 февраля того же года митрополит Симон обвенчал с ним юную княжну Феодосию Иоанновну, которой в то время не было еще и 15-ти лет.

Свадьба совершена была с большой пышностью; во дворце пировали до ночи; молодых засыпали подарками; не забыли ни одного обряда, нужного, как думали, для счастья супругов, но счастливые предсказания не сбылись: ровно через год, 19 февраля 1501 г., Феодосия Иоанновна скончалась.

Прах её предан был земле в Москве, в церкви Вознесения.