Вновь, как и в предыдущей войне с Литвой, общий план кампании предусматривал боевые действия на трех направлениях - юго-западном, западном (смоленском) и северо-западном. Даниил Щеня поначалу командовал резервным войском, стоявшим в Твери. Между тем на смоленском направлении московские рати перешли в решительное наступление. Вскоре пришла весть о взятии Дорогобужа крепости, находившейся в 80 верстах восточнее Смоленска. Честь взятия города принадлежала московскому воеводе Юрию Захарьичу. Одновременно отличился и старший брат Юрия Захарьича - Яков. Командуя московским войском, посланным в северские земли на помощь местным князьям, он то и дело присылал вести о переходе городов и волостей под власть "государя всея Руси".

Даниил хорошо знал эту семью. Братья Захарьичи - Яков, Юрий и Василий были правнуками знаменитого московского боярина Федора Кошки. Любимец Дмитрия Донского, один из свидетелей его духовной грамоты (завещания), Федор Кошка стал родоначальником целого ряда московских боярских фамилий. Внучка Федора Кошки Марья Федоровна была выдана замуж за князя Ярослава Владимировича - сына героя Куликовской битвы князя Владимира Андреевича Серпуховского. В этом браке у них родилась дочь Марья, которая впоследствии стала женой великого князя Василия Темного и матерью "государя всея Руси" Ивана III. Известно, что старая княгиня Марья Ярославна была, пожалуй, единственным человеком, который мог заставить Ивана III отказаться от тех или иных намерений. Лишь после ее кончины он начал жестоко расправляться со своими родными братьями.

Родственные связи с домом Калиты ставили "кошкин род", как называли родословцы потомков Федора Кошки, в особое положение среди прочей нетитулованной московской знати. Однако дело было не только в этом. Среди потомков Кошки было немало храбрых воевод, верой и правдой служивших московскому делу. Подобно их деду, Ивану Федоровичу Кошкину, славились доблестью и воинским искусством и братья Захарьичи. Другой отличительной чертой этого семейства была гордость. Не имея княжеского титула, Захарьичи, однако, не считали себя ниже Рюриковичей или Гедиминовичей. Они всегда готовы были постоять за свою родовую честь в местническом споре, а то и в рыцарском поединке.

Судьба не раз сводила Даниила Щеню с братьями Захарьичами. Они вместе водили полки на шведов, татар и литовцев. Каждому хватало своей славы. Но в войне 1500-1503 годов они неожиданно столкнулись, что называется, "лоб в лоб"...

Со взятием Дорогобужа перед "московитами" открывалась прямая дорога на Смоленск. Этот исконно русский город еще в 1405 году перешел под власть Литвы. Вернуть его было заветной мечтой московских великих князей. Однако Иван III по своему обыкновению не спешил. После взятия Дорогобужа он приказал Юрию Захарьичу ждать подкреплений. С юга к нему спешили полки из Северской земли, которыми командовали князья Семен Стародубский и Василий Шемячич, а также брат Юрия Захарьича Яков. Из Твери со своим полком подоспел Даниил Щеня. Ближе к месту событий, в Великие Луки, переместилась и новгородская рать.

Наконец, русские полки были собраны воедино и готовы к выступлению. Но тут неожиданно взбунтовался Юрий Захарьич. Он был назначен воеводой в сторожевой полк, тогда как Даниил Щеня - в большой. Боярин усмотрел в этом унижение своей родовой чести и послал жалобу самому Ивану III. Великий князь, вероятно, не без умысла составил обидный для Юрия Захарьича расклад воевод по полкам: во все времена тираны любили стравливать своих военачальников и тем самым укреплять собственную власть.

В ответ на жалобу боярина Иван III прислал грозное послание, где требовал выполнять приказ. Юрий вынужден был подчиниться...

Но как утешился и возрадовался бы Юрий Захарьич, если бы смог заглянуть в будущее и увидеть небывалое возвышение своих потомков! Внучка Юрия, Анастасия, станет женой царя Ивана Грозного, а внук, Никита, - главой боярского правительства. Сын этого Никиты. Федор, займет патриарший престол под именем Филарета. Еще одно поколенье и вот уже праправнук Юрия, Михаил, сын Федора-Филарета - восходит на царский престол в качестве основателя новой династии, которая по имени одного из сыновей Юрия станет называться династией Романовых.

Но "кто скажет человеку, что будет после него под солнцем?" (Екклесиаст, 6, 12). Обиженный воевода поскакал к своему сторожевому полку, памятуя грозные слова государевой грамоты: "Тебе стеречь не князя Даниила, стеречь тебе меня и моего дела. Каковы воеводы в большом полку, таковы чинят и в сторожевом; ино не сором быть тебе в сторожевом полку".

Между тем весть о падении Брянска и Дорогобужа заставила великого князя Литовского принять срочные меры. Против "московитов" был послан с большим войском один из лучших полководцев Александра Казимировича - литовский гетман князь Константин Острожский. Узнав о том, что русская рать во главе с Юрием Захарьичем стоит между Дорогобужем и Ельней, он устремился туда. Воинственного гетмана не остановила и весть о подходе новых русских сил - полков Даниила Щени и "верховских" князей.

Два войска встретились на берегах речки Ведроши - неподалеку от современного села Алексина Дорогобужского района Смоленской области. Стремительной атакой Острожский опрокинул передовой отряд "московитов". Однако увидев перед собой основное войско, гетман остановился в нерешительности: численность его составляла несколько десятков тысяч человек. Несколько дней обе рати стояли без движения. Их разделяла речка Тросна (Росна, Рясна), к бассейну которой принадлежала Ведрошь.

Наконец гетман отдал приказ наступать. 14 июля 1500 года его войско перешло через Тросну и напало на русских. От тяжкого топота могучих боевых коней задрожала земля.

Заглушая страх пронзительным кличем атаки, помчались вперед обреченные всадники. Направляемые твердой рукой, сверкнули острия копий, выбирая место для смертоносного удара. Началось одно из крупнейших в истории средневековой Руси сражений...

Не мудрствуя лукаво, доблестный Острожский повел свое войско в лобовую атаку на "московитов". Именно этого терпеливо ждал Даниил Щеня. Предугадав действия литовцев, он применил прием, с помощью которого за 120 лет перед тем Дмитрий Донской разгромил Мамая: скрытное расположение засадного полка.

Ожесточенная сеча длилась шесть часов. Ее исход решило внезапное появление засадного полка. Застоявшиеся в томительном ожидании воины ринулись на врага с удвоенной яростью. Их внезапное появление внесло смятение в ряды литовцев. Они дрогнули и начали отступать.

Предусмотрительный Щеня распорядился разрушить мост через Тросну. Многие литовцы не успели уйти на другой берег. Русские воины ловили их поодиночке, стараясь захватить живыми. Пленные, взятые в бою, считались в ту пору едва ли не самой ценной добычей. За тех, кто побогаче, можно было получить хороший выкуп от их родственников, а неимущих - продать в рабство татарам.

Разгром литовского войска был сокрушительным. Неподалеку от места основного сражения - "Митькова поля" - был взят в плен и сам Острожский.

Эта победа украсила не только боевую биографию Даниила Щени, но и всю русскую военную историю. Как справедливо отметил историк А. А. Зимин, "битва при Ведроши - блистательная победа русского оружия. В ней нашли продолжение лучшие традиции русского военного искусства, восходившие к Куликовской битве".

Гонец, несший весть о победе при Ведроши, примчался в Москву уже через три дня после сражения - в пятницу, 17 июля 1500 года. Получив это радостное известие, Иван III приказал устроить всенародное празднество...

Разгром литовцев в битве на Ведроши повлек за собой новые успехи русских войск. 6 августа 1500 года Яков Захарьич взял древний город Северской земли Путивль - тот самый Путивль, на стенах которого причитала когда-то безутешная Ярославна, оплакивала своего князя Игоря. А три дня спустя. 9 августа, отряд псковичей изгнал литовцев из Торопца - города-крепости на древнем порубежье новгородских, смоленских и полоцких земель.

Однако в дальнейшем ход войны несколько изменился не в пользу "московитов". Снежные заносы не позволяли осуществить намеченный на зиму 1500/01 года поход русских войск на Смоленск. А в 1501 году положение осложнилось вторжением в русские земли союзников Литвы - ливонских рыцарей. Это вызвало ответные действия со стороны Ивана III. В частности, он распорядился направить в Новгород в качестве одного из двух назначавшихся туда наместников именно Даниила Щеню.

Осенью 1501-го и зимой 1501/02 гола Даниил Щеня вместе с В. В. Шуйским действовал против вторгшихся в псковские земли ливонцев. Тогда же вместе с князем Даниилом Пенко он ходил на "свойских немцев" - шведов.

Занимая в 1502-1505 годах пост новгородского наместника, Щеня, однако, не раз покидал город по тем или иным "государевым службам". Летом 1502 года он вместе с другими воеводами ходил на Смоленск. Однако осада Смоленска оказалась безрезультатной. Одной из главных причин неудачи была беспомощность "главнокомандующего"- князя Дмитрия Жилки, сына Ивана III.

Вернувшись в Новгород, Даниил продолжал борьбу с ливонцами. Помимо военных предприятий, он выступал в эти годы то как дипломат, заключавший перемирие с Литвой, то как доверенное лицо Ивана III, чья подпись наряду с прочими скрепила завещание Державного в конце 1503 года.

"Все произошло из праха и все возвратится в прах" (Екклесиаст, 3.20). Измученный болезнями и семейными неурядицами, "государь всея Руси" явно близился к концу своего земного пути. Он все меньше думал о делах, и все больше - о "спасении души". Рассказывают, что незадолго до кончины он решил вновь переписать завещание и передать престол Дмитрию - внуку, Этим решением он обелил бы свою совесть, но поставил бы Московскую Русь на грань небывалой внутренней смуты. Впрочем, сделать этого Иван уже не успел. 27 октября 1505 года в возрасте 65 лет он скончался.

Кончина Ивана III не изменила положения Даниила Щени. Он по-прежнему незаменим там, где требуется присутствие опытного и надежного воеводы. Летом 1506 года, когда воз никла опасность набега казанских татар на русские земли, Даниил был послан в Муром и возглавил собранные там полки. Но на этот раз татары отказались от своего замысла.

В 1508-1510 годах Щеня вновь занимал пост новгородского наместника. Во главе новгородской рати он участвовал в русско-литовской войне, вызванной восстанием против нового великого князя Литовского Сигизмунда (1507-1548) крупнейшего православного литовского магната Михаила Глинского. Правительство Василия III решило оказать Глинскому военную помощь.

Даниилу Щене со своим полком приказано было идти к Орше. Туда подтянулись и другие воеводы. Осада Орши затянулась. А тем временем Сигизмунд лично прибыл к Орше во главе большой армии. Московские воеводы получили приказ отступить к Вязьме, обойдя Смоленск с юга. Учитывая возможность внезапного движения литовцев к Торопцу, Василий III послал Щеню туда. Изгнав проникших в город литовских людей, Даниил заставил торопчан целовать крест на верность московскому государю.

Пробыв некоторое время в Торопце, Даниил вернулся в Новгород. Известно, что 29 марта 1509 года он в качестве новгородского наместника заключил 14-летнее перемирие с ливонскими послами. Этот договор был выгоден России: ливонцы обязывались не вступать в союз с Литвой.

По мнению некоторых историков, в этот же период Даниил Щеня выхлопотал у Василия III прощение своему двоюродному брату Василию Патрикееву, насильно постриженному в монашество в 1499 году под именем Вассиана. Около 1510 года князь-инок появился в Москве. Авторитет Вассиана Патрикеева вскоре стал так высок, что даже сам Василий III часто навещал его в Симоновом монастыре.

Впрочем, своим возвышением Вассиан был обязан не одним только родственным связям. Из монастырского заточения он вышел с богатым запасом мыслей и знаний. Беседы с ним доставляли удовольствие всякому, кто умел ценить умное слово. Наконец его взгляды на роль церкви и монастырей в жизни общества оказались созвучны настроениям и планам самого великого князя.