Иван Агафонович (по летописи Гахонович), упоминается в летописях с 1463 г. по 1486 г.; в 1463 г.он был уже старым псковским посадником и провожал в Москву князя Ф. Ю. Шуйского, присланного Великим князем на помощь Пскову против немцев. В это время псковичи, недовольные новгородцами за то, что они не помогли им в войне с немцами, задумали обособиться от Новгорода и в церковном отношении.

В 1464 г. они благодарили Великого князя за помощь против немцев и просили о поставлении для Пскова особого владыки, родом псковича. Великий князь обещал подумать об этом с митрополитом.

В конце января того же года псковичи отправили к Великому князю, по его требованию, больших послов, в числе которых был и Иван Агафонович.

Поднеся государю в дар 50 р., послы снова просили об особом владыке для Пскова. Но в этой просьбе им было отказано на том основании, что до того времени в Пскове никогда не было владыки.

14 сентября 1471 г. по предварительному соглашению с королем польским, девять посланцев псковских, в том числе и Иван Агафонович, съезжались с польскими послами для переговоров о пограничных спорах, но не пришли ни к какому результату. В том же году Иван Агафонович принимал участие в походе Великого князя на Новгород и был ранен при осаде Вышгорода.

В 1473 г. Иван Агафонович принимал участие в переговорах с послами магистра в Новгороде об установлении границ, но соглашение не состоялось и псковичи вынуждены были просить у Великого князя помощи против немцев. В 1474 г. на помощь им приходил князь Дмитрий Холмский, и Великий князь ожидал благодарности за то чрез больших послов, между тем псковичи послали в Москву простого гонца, и за это Великий князь выразил Пскову «нелюбовь и гнев». Тогда псковичи отправили в Москву больших послов: наместника, князя Ярослава Васильевича Оболенского-Стригу, троих посадников, в числе их и Ивана Агафоновича, и бояр от всех концов. Но Великий князь и «на очи не пустил» послов, «ни дару не принял» от них; послы возвратились в Псков «без ответа».

В 1476 г. Великий князь приехал в Новгород и псковичи, еще в 1475 г. просившие у него другого наместника вместо князя Ярослава, который сильно утеснял их, отправили в Новгород Ивана Агафоновича и еще троих посадников.

Дар послов, 50 рублей, Великий князь принял, но дело решил в пользу князя Ярослава, который еще сильнее начал притеснять псковичей.

В 1480 г., когда Иоанн III был в Новгороде, из Пскова приехали приветствовать его наместник князь Василий Васильевич Шуйский с Иваном Агафоновичем и еще четырьмя посадниками. Тогда же Великий князь послал на помощь Пскову против немцев князя Андрея Никитича Ногтева-Оболенского, который, после удачного похода, рассорился с псковичами и выехал в Москву, хотя миру еще не было. Иван Агафонович с другими посадниками ездил мириться с воеводою, но без успеха.

В 1483 г., вследствие своевольных действий наместника князя Ярослава и посадников, псковичи возмутились и разнесли дворы шести посадников и в числе их двор Ивана Агафоновича, а в 1484 г. поднялись смерды. В 1485 г. было отправлено в Москву по делу о смердах посольство, в котором находился и Иван Агафонович. Великий князь распорядился так, чтобы все было приведено в прежний порядок.

В 1486 г., после взятия Твери, в Москву приехал псковский наместник с посадниками и боярами, в числе которых был и Иван Агафонович.