Это сложная и многогранная историческая тема, которую часто сводят к известным военным кампаниям западноевропейских государств на Ближнем Востоке, в Восточной Европе и Азии (например, крестовые походы, экспансия Тевтонского ордена, колониальные войны). Её можно рассматривать с нескольких сторон:

Военные неудачи:

Крестовые походы (XI-XIII вв.): Несмотря на первоначальные успехи, большинство государств крестоносцев в Леванте в итоге пали. Армии несли огромные потери от болезней, жары, непривычной тактики противника и трудностей снабжения.
Северные крестовые походы: Экспансия Тевтонского ордена в Прибалтике была окончательно остановлена в битвах при Дурбе (1260), а затем разгромлена объединёнными силами славян и балтов в Грюнвальдской битве (1410).
Позднее Средневековье/Новое время: Попытки западноевропейских держав (например, Польши, Швеции, позднее Наполеона) завоевать Россию часто заканчивались катастрофой из-за сурового климата, огромных расстояний и стратегии "выжженной земли".

Культурно-цивилизационный аспект:

Западное "воинство" часто сталкивалось с иной, не менее развитой военной организацией (Византия, арабские государства, монголы, Османская империя, Русское государство).
Непонимание местных условий, политических союзов и менталитета вело к стратегическим ошибкам и изоляции.
Трагедия и гуманитарная катастрофа:

Любая крупная военная кампания того времени была сопряжена с огромными страданиями для самих солдат (голод, болезни, гибель вдали от дома) и для местного населения, на чьи земли приходила война.
Романтизированный в западной хрониках образ "воина Христа" или "носителя цивилизации" часто противоречил жестокой реальности грабежей, болезней и поражений.

Историческая перспектива:

Термин "печальная судьба" отражает скорее взгляд со стороны самих западноевропейских хронистов и поэтов, которые описывали гибель знатных рыцарей и "богоугодного" воинства как трагедию.
С точки зрения народов Восточной Европы и Ближнего Востока эти события часто были борьбой за независимость и отражением внешней агрессии.

Итог: "Печальная судьба западноевропейского воинства на Востоке" — это историографический образ, суммирующий череду военных, политических и культурных неудач западноевропейской экспансии в восточном направлении на протяжении нескольких столетий. Он символизирует как пределы военной машины средневекового Запада, так и трагедию любых масштабных завоевательных войн, где "печаль" была уделом всех сторон — и завоевателей, и завоёванных.

Этот исторический опыт позднее повлиял на формирование взаимных стереотипов и культурного барьера между "Западом" и "Востоком" Европы, отголоски которого ощущаются до сих пор.