Для ответного похода на Ливонию московские воеводы князья Даниил Щеня и Василий Шуйский сосредоточили в Новгороде многочисленное (до 60 000 пехотинцев и конников) войско, состоявшее из русских, татар и немецкой наемной пехоты (ландскнехтов). По сообщению летописца, русское войско выступило в поход в следующем порядке: впереди - "Большой полк", за ним - передовой (хотя на походе, вероятно, передовой полк шел все-таки впереди, в соответствии со своим назвыанием), затем полки правой и левой руки, а "назади" - "Сторожевой полк", выполнявший функцию арьергарда.

       Получив известие о приближении огромной рати московитов, ливонцы сняли осаду с Пскова и отступили, но были настигнуты русскими у озера Смолина, в тридцати верстах от Пскова. Численное превосходство русских было, как обычно, подавляющим, но ливонцев вновь спасла их сильная и превосходная артиллерия - заслуга лифляндского ландмаршала Вольтера фон Плеттенберга.

       Заметив отступавшие обозы орденского войска, русские разведчики доложили воеводам, что ливонцы бегут. При этой вести ратники русского передового полка, увлекая за собой остальные полки, самовольно устремились вперед, напали на ливонские обозы и стали грабить их, попутно уничтожая охрану. В ходе столь беспорядочного преследования ливонцев русские расстроили свой боевой порядок ("изрушали полки").

       Но вскоре выяснилось, что ливонцы вовсе не отступают, а изготовились к бою. Русские полки атаковали главные силы ландмаршала Плеттенберга, но неорганизованно, выдвигаясь, вследствие нарушения походного порядка, небольшими группами, наступление которых ливонцы без особого труда отражали огнем своей сильной артиллерии и аркебузов, внесших сильное замешательство в ряды подходивших к полю боя главных сил московской рати. При мощной поддержке артиллерийского огня ливонская пехота отбила атаки не только собственно русских и татарских войск, но и наемных немецких ландскнехтов ("служилых немцев") московского князя.

       Отведя войска, русские воеводы привели их в порядок и вохобновили атаки,но все они были вновь отражены ливонской пехотой, при поддержке спешенных рыцарей, оруженосцев и "рейзигов". Московским воеводам удалось найти слабое место в боевом порядке ливонцев и сосредоточить усилия в этом направлении, бросив туда немецких наемников. Но и атаки "служилых немцев" успехза не имели. В конечном итоге московская рать была вынуждена отступить. Но и потери орденского войска были столь велики, что ландмаршал Вольтер фон Плеттенберг не решился преследовать московитов. Это была последняя победа войск ливонского филиала Тевтонского ордена не только над русскими, но и вообще над кем бы то ни было.

       Простояв два дня на поле боя (или "на костях", как выражались русские летописцы), орденские войска отступили в Ливонию. В 1494 г. ливонский ландмаршал "тевтонов" Вольтер фон Плеттенберг был избран ландмейстером (земским, или провинциальным, магистром). В 1503 году он заключил с Москвой очередное перемирие сроком на шесть лет, многократно продлевавшееся - вплоть до 1557 года! - и по-прежнему уделял неусыпное внимание обучению туземного прибалтийского населения военному делу, понимая, что наемные солдаты стоят очень дорого, рыцари-вассалы ненадежны, силы собственно Ордена ничтожно малы и на помощь никаких "крестоносцев" не только рассчитывать, но даже надеяться больше никак не приходится.

       Интересно, что "земский магистр" Плеттенберг, хотя и сохранил лично верность римско-католической вере, ничем не препятствовал распространению протестантизма ("лютеровой ереси") в подвластной ему части орденского государства тевтонских рыцарей. Вероятно, старый тевтон стремился избежать религиозных распрей на подвластной ему территории с целью максимального сохранения обороноспособности Ливонии. Впрочем, в описываемую эпоху не только в Прибалтике, но даже во владениях Тевтонского Ордена, расположенных в собственно Германии ("Священной Римской Империи"), наступил период так называемого "троеверия" ("триконфессионализма"), когда в изначально католическом Ордене Пресвятой Девы Марии бок о бок с католическими "братьями" состояли и "братья"-протестанты (евангелисты-лютеране и даже кальвинисты-реформаты).

       Ландмейстер Вольтер фон Плеттенберг "приложился к роду праотцев своих" в 1535 году, не сходя со своего резного дубового кресла, опираясь правой рукой на эфес вонзенного в доски пола рыцарского меча. На нескольких зданиях в бывшей столице ливонского отделения Тевтонского Ордена - городе Риги (например, в Домском соборе и в Замковом дворе) можно и поныне лицезреть его рельефное изображение в рыцарских доспехах.

       В 1547 году в Москве был венчан на царство Государь всея Руси Иоанн IV, очень скоро ставший Грозным Царем. С самого начала "взяв под прицел" Ливонию, как выход на Балтику, он (предвосхищая аналогичные действия Петра Великого) активно занялся вербовкой в Германии наемников, закупкой современного вооружения и того, что мы сегодня именуем "ноу-хау" или "хай-тек" - "высоких технологий", спецалистов во всех областях, оружейников, пищальных и аушечных дел мастеров и т.д. В больших количествах (всего более 4000 человек!) они прибывали из Германии в Ригу и - к огромному неудовольствию "псов-рыцарей"! - через Ливонию следовали дальше в Москву. Схватив одного из таких "специалистов", рыцари Ордена Девы Марии сгоряча снесли ему голову. Но этим кровавым инцидентом дело - к сожалению для Тевтонского Ордена! - не ограничилось. В 1548 году некто Ганс Шмитт получил от римско-германского Императора Карла V Габсбурга разрешение на вербовку в Германии ремесленников и ученых на службу царю, но был задержан в Ливонии орденскими властями вместе с набранными им иностранными специалистами и заключен в тюрьму, что вызвало дипломатический скандал, немедленно переросший в военный конфликт.

       Зимой 1557 года русская рать князя Шестунова начала военные действия против "Дома Пресвятой Марии Тевтонской в Ливонии" из района Ивангорода с целью утвердиться в устье реки Наровы и начать там строительство русской военно-морской базы ("для корабельного пристанища"). Рать Шестунова успешно "повоевала" весь район Наровы и присупила к строительству порта.

       В 1558 году очередная русская рать (как и прежде, имевшая в своем составе многочисленные контингенты татарской легкой конницы и немецких ландскнехтов), вторглась в Ливонию, положив тем самым начало 25-летней Ливонской войне. Эта сорокатысячная рать под командованием князя Глинского и татарского "царевича" (так его чаще всего именуют летописцы и последующие историки, хотя в действительности он был законным "царем", то есть ханом Касимовским и Казанским) Шах-Али (Шиг-Алея), имея впереди "ертаул" (авангард), состоявший из легкой конницы и высылавший перед собой разъезды, "по нахоженной дороге" двинулась на Дерпт.

       Узнав, что "русские идут", рыцари Ордена Девы Марии и их ливонские вассалы вспомнили о своих эстонских и латышских крестьянах, у которых двадцатью лет годами ранее, сразу после смерти дальновидного Плеттенберга, сами же отняли оружие и которых тогда же прекратили обучать военному делу. Теперь они снова призвали их к оружию... которого у тех не было, так что иногие явились на службу, "вооруженные" (без преувеличения!) лишь камнями и дубинками.

       Выступив из Дерпта, ливонское "войско", насчитывавшее всего лишь пятьсот (!) пехотинцев и конников, осмелилось преградить путь бесчисленным ратям Грозного Царя, намереваясь дать им бой на подступах к городу, но было легко побеждено ими и подверглось почти поголовному истреблению. Для уничтожения ливонского отряда оказалось достаточно сил одного московского "ертаула", получившего незначительное подкрепление от воевод Передового полка и "Полка правой руки". Царским ратям открылась беспрепятственная дорога в Ливонию. Простояв под Дерптом два дня, но не сумев взять город, русская рать переправилась через реку Эмбах и разделилась. Часть московских войск двинулась дальше на Ригу, а главные силы - к Балтийскому побережью.

       Достигнув побережья, русское войско повернуло к Нарве и Ивангороду, между гарнизонами которых велась артиллерийская перестрелка. 11 мая 1558 года русский гарнизон Ивангорода, форсировав реку Нарову, пошел на штурм Нарвы и в ходе ожесточенного штурма захватил нижнюю часть орденской крепости "тевтонов". 12 мая ливонский гарнизон сдался на милость победителей. Устье реки Наровы и выход к Балтийскому морю оказались в руках Грозного Царя. Нарва (которой было возвращено ее древнее название Ругодив) была превращена в русский торговый порт с правом свободной и беспошлинной торговли со всей Русью и Германией.

       Летом 1558 года начался второй большой поход русской рати, нанесшей одновременно три удара:

       1)от Нарвы (Ругодива) на Сыреньск;

       2)от Пскова через Нейгаузен на Дорпат (Дерпт, Тарту, Юрьев);

       3)на Ригу.

       Крепость Сыреньск была осаждена русским воеводой Адашевым 2 июня 1558 года. Адашев выслал отряды на Рижскую и Ревельскую (Колыванскую) дороги с целью преградить подступы к осажденной крепости и не допустить ее деблокады силами ливонского ландмейстера. Московиты соорудили на дорогах засеки с сильными гарнизонами.