В 1400 г. засвидетельствовано ношение членами Ордена Калатравы в военных походах короткой серой или черной туники (сюрко) с красным орденским крестом на левой стороне груди (напротив сердца). В то же время все члены Ордена продолжали носить в своих укрепленных замках-монастырях белые мантии с красным орденским крестом в качестве обязательного монастырского (церковного) облачения.

Постепенно Орден Калатравы-Сальватьерры распространил свою деятельность на всю территорию испанских королевств (Наварры, Леона, Кастилии, Арагона, Майорки) и Португалии, сыграв особенно важную роль в борьбе с мусульманами (причем, как нам уже известно, не только на Иберийском полуострове и в Святой Земле, но даже в далекой Польше, на границе с язычниками-пруссами)! Поэтому руководство другими испанскими и португальскими военно-монашескими орденами нередко переходило именно к рыцарям Калатравы.

На Иберийском полуострове Орден Калатравы поставил под свой контроль обширную территорию от Толедо до Сьерра-Невады. Его штаб-квартира была перенесена в "Новую Калатраву" (Калатрава ла Нуэва) в Сьерра-де-Аталайо, поскольку старая крепость Калатрава к описываемому времени практически утратила свое стратегическое значение, в связи с передвижением испано-мавританской границы далеко на юг.

Начиная примерно с 1275 г. руководство иберийскими духовно-рыцарскими Орденами начало постепенно переходить в руки представителей высшей аристократии, а затем - короны, вследствие чего они со временем в значительной степени лишились своего прежнего благосостояния. Кроме того, их могущество оказалось ослабленным в результате вовлечения рыцарей-монахов в гражданские войны, буквально раздиравшие христианские королевства Иберийского полуострова. Так, например, в 1354 г. антимагистр Ордена Калатравы, фрей Педро Эстеваньес Карпентейро, выставил 600 "копий" против законного Магистра рыцарей Калатравы, фрея Диего Гарсии де Падильи, пользовавшегося поддержкой короля Кастилии дона Педро Жестокого, против которого поднял мятеж собственный сводный брат, внебрачный сын покойного кастильского короля дон Генрих (Энрике) Трастамарский (будущий король Кастилии Генрих II).

Когда мы говорим о "копьях" применительно к Кастилии, Леону, Арагону и Португалии описываемого времени, необходимо учитывать следующее обстоятельство.

За исключением крайнего севера Иберийского полуострова (в первую очередь - королевства Наварра), где сильнее всего ощущалось французское влияние, "копье", западноевропейская тактическая единица, включавшая в свой состав от 2 до 8 конных и пеших воинов с рыцарем во главе, было неизвестно в армиях иберийских королевств. "Копьем" в них именовался одиночный конный воин, будь то тяжеловооруженный конник - "омбре де лос армас (исп.: hombre de los armas) или же легковооруженный кавалерист - "хинете" (jinete), по-португальски: "джинете", главным оружием которого было легкое копье или длинный дротик (часто оперенный, наподобие стрелы).

В Трастамарском конфликте 1350-х и 1360-х гг. "братья-рыцари" Орденов Калатравы (но также духовно-рыцарских Орденов Сантьяго и Алькантары) сражались на обеих сторонах. В свете этих обстоятельств не приходится удивляться, что к 1330 г. все иберийские Ордены оказались истощенными и ослабленными, меньшими по численности и в большей степени зависимыми от королей и знати и, в результате, менее эффективными в борьбе с иберийскими мусульманами. К концу этого периода неуклонного упадка они лишились даже остатков своей независимости. В Кастилии король стал магистром Ордена Калатравы в 1487, Ордена Сантьяго в 1493, а Ордена Алькантары - в 1494 г.

В 1397 г. в Ордене Калатравы было отменено обязательное ношение белого кафтана, замененного платьем светского покроя. Поверх (или вместо) него рыцари Калатравы стали носить серую тунику из льняной ткани с красным лилиевидным крестом на груди. В разных источниках "орденские братья" Калатравы изображены одетыми в серые и черные туники, с красными шапочками-"боннетами" на головах. Но в торжественных случаях они по-прежнему носили поверх этой одежды белые орденские плащи с красным крестом и (судя по дошедшим до нас изображениям) гладко брились.

Тем не менее, на протяжении XIV и XV вв. иберийские духовно-рыцарские Ордены все еще были в состоянии выводить в поле значительные силы. Так, в 1302 г. только в замке Калатрава (штаб-квартире Ордена) проживало 150 "фрейлес кабальерос" (орденских "братьев-рыцарей"). Кроме того, Орден Калатравы имел 40 командорств в конце XIV и от 51 до 58 командорств к началу XVI в. В 1442 г.Великий командор и Кастеллан Ордена Калатравы вывели в поле друг против друга (!), соответственно, 500 конных и 1200 пеших воинов (Великий командор) и 1200 конных и 800 пеших воинов (Кастеллан). Через 40 лет после этого внутриорденского конфликта Магистр Ордена Калатравы получил только из орденских владений в Андалузии 400 конных воинов и неизвестное количество пехотинцев.

Как бы то ни было, но Орден Калатравы в ходе своего развития на какое-то время превратился в один из сильнейших и богатейших военно-монашеских Орденов Испании, располагавший к тому же постоянной профессиональной армией, состоявшей из воинов-монахов. В то же время их Орден порой являлся главным оплотом "грандов" (высшей аристократии) в борьбе с постепенно усиливавшейся королевской властью. Не случайно именно командор (комендант замка и правитель прилегающей области) Ордена Калатравы, дон Фернан Гомес де Гусман, выступает как главный отрицательный персонаж и враг короля в "Овечьем источнике" ("Фуэнте Овехуна") знаменитого испанского драматурга XVI в. Лопе де Веги.

Командная структура Ордена Калатравы (несколько отличавшаяся от структуры других иберийских Орденов) выглядела следующим образом. Во главе Ордена стоял Магистр (Маэстре или Местре). Заместителем Магистра являлся Кастеллан, или Казначей (Клаверо), ниже которого стоял Великий Приор (Приор Майор), затем Великий Командор (Коммендадор Майор), Квартирмейстер (Обреро) и Знаменосец Ордена (Альферес). Каждое командорство Ордена Калатравы, по Уставу, должно было состоять из 12 "орденских братьев" (но постепенно их реальное число уменьшилось до 4).